Gwijde wist op 19 maart 1263 evenwel dit verlies deels te compenseren door het graafschap Namen voor 20.000 Parijse pond te kopen van Filips I van Courtenay, zoon van Maria van Brienne en Boudewijn II van Constantinopel.
Op 29 december 1278 deed zijn moeder Margaretha van Constantinopel in zijn voordeel afstand van het graafschap Vlaanderen, waarvan hij tot dan mederegent was. Gwijde was toen al 53 jaar oud.
Het grafelijk bestuur stond niet hoog aangeschreven bij de bevolking. Dat was te wijten aan de langdurige afwezigheid van Ferrand van Portugal, die jarenlang in Frankrijk in gevangenschap verbleef, het onzekere bestuur van zijn echtgenote Johanna van Constantinopel en de jarenlange vete tussen het huis Dampierre en het huis Avesnes. De Vlaamse steden (Gent, Ieper, Kortrijk) werden welvarend dankzij de lakenindustrie. De graven moesten om hun hofhouding te bekostigen financieel steeds meer op hen een beroep doen ten koste van grafelijke macht.
Bij de troonsbestijging van koning Filips IV de Schone in 1285, begonnen de moeilijkheden tussen Vlaanderen en Frankrijk. Gwijde van Dampierre zocht steun bij de Engelse koning Eduard I. In 1294 kwamen Gwijde en Eduard te Lier overeen dat zoon Eduard II van Engeland zou huwen met Filippa van Vlaanderen, de dochter van Gwijde. De Franse koning verhinderde dit huwelijk door Gwijde, zijn dochter en groot gevolg naar Frankrijk uit te nodigen en ze beiden gevangen te zetten. Gwijde werd na bemiddeling van onder meer paus Bonifatius VIII vrijgelaten in 1295, terwijl zijn dochter Filippa in het paleis Louvre opgesloten bleef en er overleed in 1306. Gwijde zegde zijn feodale trouw 9 januari aan de Franse koning op en sloot een militair verbond met Engeland (7 januari 1297, dezelfde dag waarop de nieuwe Hollandse graaf Jan I met Elisabeth, de dochter van de Engelse koning Eduard, huwde). De openlijke strijd tussen graaf Gwijde en koning Filips IV nam hierdoor een aanvang.
Vlaanderen werd door de Franse koning veroverd tussen januari en mei 1300. Gwijde gaf zich met zijn oudste twee zonen, Robrecht III van Béthune en Willem van Crèvecoeur, gevangen. Deze gebeurtenissen waren mede oorzaak van de Brugse metten en de Guldensporenslag in 1302, waarin Gwijde van Namen, een zoon uit zijn tweede huwelijk, een belangrijke rol zou spelen.
Gwijde van Dampierre overleed in gevangenschap te Compiègne in 1305. Hoewel hij liever naast zijn tweede echtgenote Isabella van Luxemburg in de Abdij van Beaulieu was begraven, werd hij door zijn kinderen begraven in de Abdij van Flines. Hij werd in Vlaanderen opgevolgd door zijn zoon Robrecht III van Béthune.
Zijn zoon Robrecht III van Béthune was graaf van Nevers (1273-1280) en ook graaf van Vlaanderen (1305-1322) als opvolger van zijn vader. Hij was duidelijk onder Franse invloed opgevoed. Deze verfransing loopt verder in de geschiedenis want één van de volgende graven Lodewijk van Nevers was niet alleen graaf van Vlaanderen maar ook graaf van Nevers en graaf van Rethel. Hij huwde met een Margaretha, die dochter was Filips van Frankrijk en de laatste graaf in deze samenvattende verhandeling is Lodewijk van Male die niet alleen graaf van Vlaanderen, van Nevers en van Rethel was maar hij droeg ook de titel van graaf van Artois en van 1382 tot 1384 graaf van het vrije graafschap van Bourgondië.
De opstand van Vlaanderen, meer bekend onder de benaming de Guldensporenslag, was een lokale zet van de graaf Gwijde van Dampierre zelf om het graafschap Vlaanderen volledig te verwerven maar ook om onder het Frans bewind uit te raken.
Nochtans bleef tijdens deze periode het Frans als voertaal in gebruik en in de jaren na 1302 neigde de aantrekking méér naar Frankrijk dan naar de omliggende gebieden, die zoals later zou blijken, meer neigden naar Engeland. Van een Vlaamse taal was toen geen sprake, alle notulen en geschiedschrijving gebeurde voornamelijk in het Latijn of in het Frans.